Glucosinolate als Abwehrstoffe der Kreuzblütengewächse

Das Glucosinolat-Myrosinase-System als chemische Abwehr.
Bildnachweis: Wittstock/TU Braunschweig

Glucosinolate sind Vorstufen der wichtigsten Geschmacksstoffe der Kreuzblütengewächse, der Senföle. Wie viele Naturstoffe dienen die Glucosinolate der chemischen Abwehr von Fraßfeinden und Pathogenen. Die scharfschmeckenden Senföle werden bei Gewebeverletzung gebildet ("Senfölbombe").

Zur Bildung der Hydrolyseprodukte kommt es insbesondere, wenn das Gewebe verletzt wird, z.B. durch den Angriff einer Schmetterlingsraupe oder durch das Schneiden oder Reiben (Meerrettich). Dann werden nämlich hydrolytische Enzyme, die Myrosinasen, aus spezialisierten Zellen (Idioblasten) freigesetzt und kommen mit den Glucosinolaten in Berührung. Neben ihrer Funktion als Giftstoffe stellen einige der recht lipophilen und flüchtigen Hydrolyseprodukte aber auch Signale dar, mit deren Hilfe spezialisierte Insekten ihre glucosinolathaltigen Wirtspflanzen aus größerer Distanz erkennen können. Die hydrophilen, nicht flüchtigen intakten Glucosinolate können von einigen Insekten bei Kontakt mit der Pflanze wahrgenommen werden. Beim Kohlweißling zum Beispiel stimulieren sie die Raupen zum Fressen und die weiblichen Schmetterlinge zur Eiablage.

Glucosinolate sind ihrer chemischen Struktur nach anionische Thioglucoside mit variabler Seitenkette (Abb. 2). Erstaunlich ist, dass sich die ca. 140 bisher beschriebenen Glucosinolate aus nur wenigen proteinogenen Aminosäuren ableiten. Eine noch größere Vielfalt von Strukturen wird im Verlauf der Hydrolyse der Glucosinolate gebildet.

Abbau der Glucosinolate zu biologisch aktiven Produkten
Bildnachweis: Wittstock/TU Braunschweig

Ein und dasselbe Glucosinolat kann in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen bis zu vier verschiedene Hydrolyseprodukte bilden. Einige dieser Produkte, insbesondere die Senföle (Isothiocyanate), wirken auf viele Organismen toxisch und dienen dem Schutz der Pflanze vor Pathogenen und Fraßfeinden (Herbivoren).